Монастырь известен с 1482. Возможно, был основан угличским князем Романом Святым (1261-1285). Первоначально находился на берегу Волги около устья Троицкого ручья. В XVI в. в монастыре было шесть деревянных церквей. В 1609, подобно другим угличским обителям, разрушен поляками, но вскоре восстановлен. Были вновь построены деревянные Воскресенский собор, Смоленская церковь с трапезной и надвратная церковь Марии Египетской с шатровой колокольней. В 1660-1670-х на средства ростовского митрополита Ионы Сысоевича монастырь был перенесён на современное место и отстроен в камне — был образован замечательный ансамбль, состоящий из собора, трапезной церкви и звонницы. Одновременно построены кельи, хозяйственные постройки и ограда. В 1764 монастырь упразднён и преобразован в приходскую церковь. К нач. XIX в. ликвидированы разные постройки, ограда и остались только храмы. В 1923-1924 церкви закрыты. В 1999 Воскресенский монастырь был возрождён.