Монастырь основан украинскими иноками при помощи острогожского полковника И. Дзинковского в 1653. Расположен у подножия мелового берегового кряжа, в котором, возможно, уже были пещеры, в 1670-х пострадал от набегов татар, в 1-й пол. XVIII в. отстроен в камне. В 1788 упразднен. Вновь восстановлен в 1828. Во 2-й пол. XIX в. известен иконой Сицилийской Богоматери (прославлена после холеры 1831), которую с крестными ходами носили по всей южной половине Воронежской губернии, заново сооружены корпуса келий. Закрыт в 1923, часть построек сломана. Использовался как дом отдыха, санаторий. Восстановлен в 1997.